Question

Некоторый углеводород при действии избытка бромной воды образует тетерабромпроизводное, содержащее 75,8% брома по массе. При кипячении этого углеводорода с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия образуется только одна одноосновная карбоновая кислота. Определите структурную формулу исходного углеводорода

Answer 1

Т .к. получается тетрабромпроизводное в молекуле углеводорода имелось две π- связи, формула тетрабромпроизводного CxHyBr4
ω(Br)=n•Ar(Br)/Mr (в-ва)
 0,758 =80•4/ Mr (в-ва), отсюда
Mr (CxHyBr4)=422, тогда М(CxHy)=422-320=102 г/моль. Прикинем число атомов углерода 102 : 12 = 8,5. Следовательно атомов углерода не более 8. 8х12=96, тогда атомов водорода = 102-96=6, такое малое количество водородов, а также тот факт, что при кипячении этого углеводорода с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия образуется только одна одноосновная карбоновая кислота может говорить о том, что это ароматический углеводород, с непредельным радикалом в котором две π- связи. Этому удовлетворяет формула С6Н5- С≡CH
5С6Н5- С≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 →5C6H5COOH + 5CO2 + 4K2SO4 + 8 MnSO4 + 12H2O