Описание Ивана III оставил венецианский дипломат Амброджо Контарини. «Он высок, но худощав; вообще он очень красивый человек».
О характере и привычках Ивана Васильевича известно мало. С. Гербенштейн, побывавший в Москве уже при Василии III, писал об Иване: «Для женщин он был до такой степени грозен, что если какая из них случайно попадалась ему на встречу, то от взгляда его только что не лишалась жизни
Известно, что Иван III весьма прислушивался к советам боярской думы; дворянин Иван Берсень-Беклемишев (казнен при Василии III) писал, что великий князь «против себя возражения любил и тех жаловал, которые против его говаривали». Андрей Курбский тоже отмечал любовь монарха к боярским советам.
Что касается традиционного порока русских князей - пьянства, то тут об Иване III пишут следующее: «во время обеда он по большей части до такой степени предавался опьянению, что его одолевал сон, причем все приглашенные были меж тем поражены страхом и молчали; по пробуждении он обыкновенно потирал глаза и тогда только начинал шутить и проявлять веселость по отношению к гостям».