Первый Азовский поход, начавшийся весной 1695 года, окончился неудачно в сентябре того же года из-за отсутствия флота и неготовности русской армии действовать в отдалении от баз снабжения. Однако, уже осенью 1695 года началась подготовка к новому походу. В Воронеже развернулось строительство гребной русской флотилии. За короткое время была построена флотилия из разных судов во главе с 36-пушечным кораблём «Апостол Пётр». В мае 1696 года 40-тысячная русская армия под командованием генералиссимуса Шеина вновь осадила Азов, только на этот раз русская флотилия блокировала крепость с моря. Не дожидаясь штурма, 19 (29) июля 1696 года крепость сдалась. Так был открыт первый выход России в южные моря.
Результатом Азовских походов стал захват крепости Азов, начало строительства порта Таганрог, возможность нападения на полуостров Крым с моря, что значительно обезопасило южные границы России. Однако получить выход к Чёрному морю через Керченский пролив Петру не удалось: он остался под контролем Османской империи. Сил для войны с Турцией, как и полноценного морского флота, у России пока не было. Летом 1699 года первый большой русский корабль «Крепость» (46-пушечный) отвёз русского посла в Константинополь для переговоров о мире. Само существование такого корабля склонило султана к заключению мира в июле 1700 года, который оставил за Россией крепость Азов.
При строительстве флота и реорганизации армии Пётр был вынужден опираться на иностранных специалистов. Завершив Азовские походы, он решает отправить на обучение за границу молодых дворян, а вскоре и сам отправляется в первое путешествие по Европе. Всего в посольство вошло до 250 человек, среди которых под именем урядника Преображенского полка Петра Михайлова находился сам Пётр I. Видимо, таким образом было проще скрыть намечавшиеся переговоры, познакомиться с повседневной, а не только парадной, жизнью и порядками в европейских странах.