Литовский князь, как и Мамай, стремился к завоеванию и разделу Руси. А союз Рязанского княжества с Мамаем до сих пор остается предметом спора историков. В 1380 году Олег вступил в переговоры с Мамаем и Ягайло против Дмитрия, что традиционно трактуется как его измена общерусскому делу, но частью историков — как дипломатическая игра с целью уберечь свои земли от повторных разорений, склонить Дмитрия встретить Мамая ещё до его прихода на Рязанскую землю и даже как намеренное введение в заблуждение Мамая и Ягайла относительно возможного соединения с ними на Оке. По свидетельству летописи «Задонщина» рязанские бояре с войсками были в составе русского воинства. Кроме того, князь Олег Рязанский не позволил пройти войску Ягайло через рязанские земли, из-за чего они не успели на Куликовскую битву. Однако, некоторые рязанцы в отсутствие своего князя, выдвинувшегося со своим войском на юг, также грабили обозы, возвращающиеся в Москву с Куликова поля через Рязанскую землю. В 1381 году Олег Рязанский признал себя «младшим братом» и заключил с Дмитрием антиордынский договор, аналогичный московско-тверскому договору 1375 года, и обещал вернуть захваченных после Куликовской битвы пленных.