Творчество Чехова можно условно разделить на несколько этапов.
1 этап — 1878-1884. Работа в популярных журналах юмористического характера (например, в «Осколках»), Поиск собственного стиля, почерка. Противостояние теории «засасывания человека окружающей средой» примерам собственной жизни.
2 этап — 1884-1887. Чехов уходит из «Осколков» в журнал «Новое время», публикует сборники своих рассказов.
1886 — «Пёстрые рассказы».
1887 — «В сумерках» (сборник удостоен Пушкинской премии Российской академии за 1888 год).
В этот период комические рассказы постепенно вытесняются серьёзными, тон произведений становиться драматическим и порой трагическим. Окончательно определяется герой рассказов Чехова — типический человек, представляющий самые разные слои русского общества. Чехов внимательно следит за массовым сознание^ и стремиться отразить изменения, происходящие в нём, в своих произведениях.
Характерный рассказ для этого периода — «Тоска»: в нём комическое соединено с трагическим (1888).
3 этап— 1887-1904. Период творческого расцвета.
1888 — «Рассказы»; опубликована повесть «Степь».
1890 — «Хмурые люди».
В 1890-е годы написаны лучшие рассказы и пьесы Чехова. Основным принципом становиться стремление к максимальной объективности, к повествованию, в котором авторская позиция почти незаметна, не выходит на поверхность. Чехов не выступает учителем, и это является новаторствбм, так как в целом русская литература была дидактичной. Творчество Чехова поднимает важнейшие проблемы русского общества, показывает их многомерность и необходимость тонкого и тщательного подхода к их решению.