Предпосылкой возникновения басни «Осёл и Соловей» стал реальный случай, произошедший с Крыловым: «Один боярин, решив познакомиться с Крыловым и оказать ему покровительство, пригласил его к для себя в гости и там попросил прочесть две-три басенки. Крылов согласился и артистично прочел несколько басен, в том числе одну, заимствованную у Лафонтена. Боярин выслушал их благорасположенно и широкомысленно произнес: «Это отлично; но почему вы не переводите так, как Иван Иванович Дмитриев?» — «Не умею», — робко отвечал поэт. Тем разговор и кончился. Воротясь домой, задетый за живое, баснописец написал басню...»
Баснописец принуждает нас смеяться над невежеством Ишака, осмелившегося судить об искусстве.
Современники восторгались мастерством Крылова- рассказчика в этой басне: они отмечали удивительную «естественность в изображении характеров» Ишака и Соловья, также умелым изображением пения Соловья. Было принципиально показать в басне красоту пения Соловья, чтоб на его фоне невежество Ишака в особенности выделялось.