Question

Как пропилен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила В. В. Марковникова

Answer 1

При присоединении хлороводорода к пропилену образуется 2-
хлорпропан. Согласно правилу Марковникова, присоединение происходит
так, что атом галогена присоединяется к тому атому углерода, у которого
меньше атомов водорода:
CH2=CН–СH3 + НСl


--> CH3–CH–СН3
                                            Сl
                                      2-хлорпропан
При присоединении хлороводорода к бутену-1 по правилу Марковникова образуется 2-хлорбутан:
CH2=CН–СН2–СH3 + НСl


CH3–CH–СН2–СН3
                                                 Сl
2-хлорбутан
В молекуле бутена-2 у каждого из атомов углерода двойной связи одинаковое число атомов водорода, и присоединение может происходить к любому из двух атомов. В любом случае образуется 2-хлорбутан, причем неважно, был взят цис- или транс-бутен-2:
CH3–CН=СН–СH3 + НСl


CH3–CH–СН2–СН3
                                                Сl
                                          2-хлорбутан