В начале своего правления Ольга жестоко отомстила древлянам за смерть мужа, ведь кровная месть считалась в те времена правильной, справедливой.
Древляне отправили к Ольге своих послов, Ольга приняла их любезно, ответила, что хочет оказать им честь перед своими людьми, но сделает это на следующий день. Ночью за городом выкопали большую глубокую яму, а утром княгиня послала за гостями, да так, чтобы их несли на руках в ладье. По приказу княгини их сбросили в яму и засыпали землёй живыми. Вскоре Ольга отправила своих послов к древлянам. Приехали в Киев лучшие мужья. Ольга предложила им с дороги помыться в бане. После того как посланцы древлян вошли в баню, её подожгли. Эти посланцы погибли в огне. Княгиня еще раз отомстила древлянам, обманом заманив их на поминки по Игорю. Когда древляне опьянели, она приказала рубить их. По словам летописца, погибли пять тысяч человек.
В 946 году Ольга пошла в земли древлян, захватывала их города, забирала дань. Её войско осадило Искоростень. Ольга послала своих людей к осаждённым с требованием выплатить ей дань. Древляне считали, что она будет мстить. Княгиня сказала, что мстить больше не станет, но для мира ей нужна совсем маленькая дань. Древляне с радостью выполнили требование Ольги. Она обещала, что на следующий день отступит и вернётся в Киев. Ольга получила голубей из Искоростени, раздала их своим воинам, велела привязать к их лапкам тряпицу с серой и поджечь. Так Ольга умом и хитростью уничтожила город: старейшин взяла в плен, одних людей отдала в рабство своим дружинникам, а других заставила платить дань.