Девятилетний Ванька был три месяца назад отдан в услужение к сапожнику Аляхину. В ночь перед Рождеством мальчик не спал, и дождавшись, когда все уйдут в церковь, стал писать письмо дедушке, Константину Макарычу.
Ванька поздравил дедушку с Рождеством и пожелал ему всех благ, сказав, что кроме дедушки у него никого нет.
Он представил себе дедушку, худенького, подвижного старичка 65 лет, с вечно смеющимся лицом и пьяными глазами. Днем дедушка спит, а по ночам ходит вокруг барской усадьбы и стучит в колотушку. С ним бегает старая собака Каштанка и кобелек Вьюн. Этот Вьюн кажется добрым и ласковым, но улучив момент любит укусить или украсть курицу. За что Вьюна часто бьют.
Ванька представил, как в этот час дедушка стоит у ворот, смотрит на церковь и пощипывает кухарку и горничную. Потом угощает их табаком и смеется, когда те чихают. Потом угощает табаком собак. А вокруг стоит чистая морозная погода и ярко светит Млечный путь.
Ванька вздохнул и продолжил письмо.
Он рассказал, как хозяин отчесал его шпандырем за то, что он уснул, качая хозяйского ребенка. Потом рассказал про селедку, которой тыкала ему в морду хозяйка, за то, что он чистил ее с хвоста. Рассказал про подмастерьев, которые посылают его в кабак за водкой и красть огурцы. Рассказал про постоянные побои. Потом про еду, которую он почти не видит, про то, что спать ему приходится в сенях, а когда хозяйский ребенок плачет, то и вовсе приходится ночью качать люльку.
Ванька назвал дедушку милым и попросил забрать его отсюда, потому что сил терпеть у него не осталось. Он обещал тереть деду табак и соглашался быть высеченным, предлагал чистить сапоги или пойти в подпаски. Ванька писал, что здесь ему смерть приходит и что он даже думал пешком бежать в деревню, но у него нет сапог и он побоялся замерзнуть. Он обещал, что когда вырастет будет защищать и кормить деда.
Дальше Ванька стал рассказывать про Москву. Что город это большой и в магазинах продают крючки прямо с удочками, ружья как у барина, а в мясных лавках полно тетеревов и зайцев.
И еще попросил Ванька, чтобы дед выпросил у барыни золоченный орех на елке и спрятал для него в сундук.
Ванька остановился и вспомнил, что за елкой для барина всегда ходил в лес дедушка и брал его с собой. Он долго выбирал елку, крякал, а потом тащил срубленное дерево в господский дом. Там больше всех хлопотала Ольга Игнатьевна, которая по доброму относилась к Ваньке, и, пока жива была мать Ваньки, учила его читать, писать, и даже танцевать кадриль, давала леденцы. Но когда Пелагея, мать Ваньки умерла, того перевели на кухню к деду, а потом к сапожнику Аляхину.
Ванька снова стал просить дедушку приехать и забрать его, рассказал про голод, про то, что его недавно ударили так, что он упал еле очухался. Потом передал приветы знакомым, наказал беречь гармонь и подписался - "Иван Жуков".
Потом Ванька сложил мятый листок в конверт, подписал его "На деревню дедушке", добавил "Константину Макарычу" и накинув шапку побежал на улицу. Там он бросил письмо в почтовый ящик, откуда, как он знал, письма развозят пьяные ямщики, и вернулся в дом.
Скоро он уже спал и видел во сне, как дедушка читает его письмо, сидя на печи, а рядом ходит Вьюн и вертит хвостом.