В начале произведения сын Андрея Дубровского кажется читателю заурядным молодым повесой, который не привык думать наперёд и ни в чём себе не отказывает за счёт средств своего родителя. Как и многие его ровесники, он не прочь жениться на девушке с приданным и продолжить лёгкую, беспечную жизнь. Но это лишь поверхностная шелуха, обусловленная юными годами героя — Владимиру ведь всего 23 года. И в эти годы он уже достаточно образован, воспитан и умён — иначе, вряд ли он смог бы перевоплотиться в преподавателя и грамотно управлять мятежными крестьянами.
На деле, как только герой узнаёт о неприятностях отца, он спешит его увидеть, позабыв про всё вокруг. Причем молодого помещика в первую очередь волнует именно состояние здоровья папы, а не тот факт, что бессовестный сосед отобрал Кистеневку. Здесь герой раскрывается как любящий сын, а в развитии повести ещё и как мужчина, способный на благородную любовь к женщине.
После смерти Дубровского старшего, его наследник, лишившийся родового гнезда, задумал мстить. Он подался в «благородные» разбойники, собрав целую банду из недовольных крестьян. Разбойники обирали исключительно богатых, как правило, нажившихся на чужом горе людей.
В образе Дубровского выразился авторский протест всему несправедливому и нечестному. При этом автор имел ввиду не частный случай несправедливости, а всю российскую помещичью систему тех лет, с её несовершенством и неоправданной властью. Разбойничество хорошим делом не назовёшь, даже если оно затеяно во имя справедливости. Поэтому к концу повести Владимир распускает своих подельников и просит их начать новую жизнь