Главного героя, Павла Ивановича Чичикова, поэмы можно смело назвать представителем зарождающегося на Руси класса предпринимателей. Образ его многогранен, он качественно выделяется на фоне других персонажей своей деятельностью и активностью. Для всех он загадка — даже внешность Чичикова о нём мало говорит. И не красив и не уродлив, и не стар и не слишком молод…
Нелегко понять и внутренний мир героя Гоголя. Он многолик, подстраивается под любого собеседника, что позволяет ему без особых усилий втереться в доверие к местным чиновникам и помещикам и моментально занять нужное ему положение в незнакомом обществе. Ещё с юных лет Чичиков научился получать выгоду с тех людей, которые побогаче его самого. Отец объяснил герою, что к деньгам нужно относиться очень бережно и ценить каждую копейку — эта вещь надёжнее всего. Чичиков с ранних лет уяснил, что именно деньги прокладывают путь ко всему желанному и необходимому в жизни.
Всю свою карьеру герой зарабатывал денежные средства не честными путями. Активно пользуясь своими качествами: очаровательным обманом, возможностью при исполнении брать взятки и откаты, способностью умом продумывать всевозможные махинации. Любыми способами герой шёл к личному обогащению, игнорируя нормы морали и нравственности.