В конце XII в, неизвестным автором было создано выдающееся по своим художественным достоинствам произведение — «Слово о полку Игореве», В «Слове,..» неоднократно звучит «тмутараканская тема», хотя сама Тмутаракань в эту эпоху - «чужая земля».
В «Слове...» имеется упоминание о Мстиславе, отстаивавшем интересы Руси на границах Тмутараканского княжества, это не случайно. Князь Игорь, главный герой «Слова...», стремился вернуть в состав русских земель бывшее Тмутараканское княжество, захваченное половцами. Именно поэтому в переводе на современный русский язык выражение «поискати града Тьмутороканя» звучит как «добыть город Тмутаракань». Автор «Слова о полку Игореве» создаёт яркую картину «деяний» тмутараканского князя Олега Святославича, прозванного Гориславичем, который выступал зачинщиком беспрерывных междоусобиц, неся горе и смерть на Русь. Но рядом с такой оценкой - и неподдельное восхищение этим незаурядным человеком, своеобразным «витязем без страха и упрёка»: Олег, «храбрый и молодой князь», «мечом раздоры ковал и стрелы по земле сеял. Вступает он в золотое стремя в городе Тьмуторокани, звон же тот слышал давний великий Ярославов сын Всеволод, а Владимир каждое утро уши закладывал в Чернигове». Тмутараканское княжество в период «войн Олеговых» стало для Русской земли угрозой, постоянно над ней нависающей. В «Слове о полку Игореве» рассказывается лишь об одном эпизоде бурной жизни князя Олега — войне 1078 г. Тогда он явился на Русь из Тмутаракани и в союзе с Борисом Вячеславичем напал на князя Всеволода Ярославича. Но для автора «Слова,,.» это историческое событие послужило отправной точкой для обобщающего вывода о пагубности княжеских усобиц, ведущих к гибели Руси.