Question

Смесь фенола и этилового эфира алкилмонокарбоновой кислоты массой 29,8 г обработали 393,4 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (пл.1,22 г/мл). При нагревании избыток щелочи нейтрализовали 180,5 мл 36%-ного раствора хлороводородной кислоты (пл.1,18 г/мл). При обработке такой же пробы смеси раствором брома образуется 33,1 г осадка. Определите формулу эфира.

Answer 1

Запишем уравнения всех реакций:
С6Н5ОН + NаОН→С6Н5ОNа + Н2О                                  (1)
СnН2n+1-СООС2Н5 + NаОН→ СnН2n+1-СООNа + Н2О      (2)
NаОН(ост.) + НCl→NаCl + Н2О                                           (3)   
С6Н5ОН + 3Вr2→ С6Н3ОВr3↓+ 3НBr                                 (4)
Найдем количество вещества осадка трибромфенола и по уравнению (4) составим количественное соотношение между осадком и фенолом, найдем количество вещества фенола и его массу в смеси:
ν(С6Н3ОВr3)=m/M= 33,1 г/331г/моль=0,1моль
ν(С6Н3ОВr3): ν(С6Н5ОН)=1:1, ν(С6Н5ОН)= 0,1 моль,
m(С6Н5ОН)=9,4 г. Значит на массу эфира приходится:
29,8-9,4=20,4 г.
Найдем массу раствора соляной кислоты, массу кислоты, ее количество и по уравнению (3) найдем количество вещества щелочи, которое не вступило в реакцию (1) и (2):
m(НCl)(р-ра)=V×ρ=180,5 мл×1,18 г/мл=212,99 г,
m(НCl)=(36%×212,99 г)/100%=76,6764 г,
ν(НCl)=m/M=76,6764 г/36,5 г/моль=2,1 моль.
ν(НСl): ν(NаОН)=1:1, ν(NаОН)= 2,1 моль,, а всего щелочи было
(ν(NаОН)=(393,4×1,22×0,2)/40=2,4 моль)
Следовательно, количество вещества щелочи, пошедшей на (1) и (2) реакцию равно 2,4-2,1= 0,3 моль.
По уравнению (1) найдем количество щелочи, пошедшей на реакцию с 0,1 моль фенола:
ν(С6Н5ОН): ν(NаОН)=1:1, ν(NаОН)= 0,1 моль, тогда на реакцию с эфиром пошло 0,3-0,1=0,2 моль щелочи.
По уравнению (2) найдем количество вещества эфира и его молярную массу:
ν(СnН2n+1-СООС2Н5): ν(NаОН)=1:1, ν(СnН2n+1-СООС2Н5)= 0,2 моль,
M(СnН2n+1-СООС2Н5)=m/ν=20,4 г/0,2 моль=102 г/моль.
Составляем уравнение:
12n+2n+1+73=102,  n=2, что соответствует пропановой кислоте.
Ответ: формула эфира СН3-СН2-СООС2Н5.