Question

При щелочном гидролизе сложного эфира были получены 28,8 г натриевой соли бензойной кислоты и неизвестный спирт. Его сожгли, и продукты сгорания пропустили через трубку, наполненную безводным сульфатом меди (II), который увеличил свою массу на 14,4 г и изменил цвет на синий. Установите структурную формулу и массу исходного сложного эфира, если известно, что входящий в его состав предельный одноатомный спирт окисляется с образованием органического вещества, вытесняющего СО2 из водного раствора NаНСО3.

Answer 1

Составляем уравнения описанных реакций:
С6Н5СООСnН2n+1 +NаОН→С6Н5СООNа + СnН2n+1ОН   (1)
СnН2n+2О + 1,5nО2→nСО2 + (n+1)Н2О                              (2)
Окисляться до карбоновой кислоты может только первичный спирт:
СnН2n+1ОН + О2 (t,каt)→CnН2nО2 +Н2О                           (3)
CnН2nО2 +NаНСО3→ CnН2n-1О2Nа +СО2 +Н2О            (4)
Найдем количество вещества бензоата натрия:
ν(С6Н5СООNа)=m/M= 28,8 г/144 г/моль=0,2 моль
Составляем количественное соотношение между бензоатом натрия и спиртом (ур-е 1):
ν(С6Н5СООNа): ν(СnН2n+1ОН)=1:1 (по уравнению)
ν(СnН2n+1ОН)= 0,2 моль.
Безводный сульфат меди (II)-бесцветное вещество, при поглощении воды превращается в медный купорос СuSО4×5Н2О голубого цвета. Раз масса трубки увеличилась на 14,4 г, следовательно, воды поглотилось 14,4 г.
Найдем количество вещества воды:
ν(Н2О)=m/M= 14,4 г/18 г/моль=0,8 моль
Составляем количественное соотношение между водой и спиртом (ур-е 2):
ν(Н2О): ν(СnН2n+1ОН)= (n+1):1 (по уравнению),
ν(СnН2n+1ОН)= (ν(Н2О)×1)/( n+1)=0,8/( n+1)
Из уравнения (1) найдено количество спирта, равное 0,2 моль.
Приравнивая два значения:
0,8/( n+1)=0,2     находим n=3, следовательно, спирт- пропанол-1, так как только он способен окисляться до кислоты, которая реагирует с гидрокарбонатом натрия , образуя СО2 (ур-е 3 и 4).
Молярная масса пропилбензоата равна 164 г/моль, его количество 0,2 моль (ур-е 1), следовательно, его масса равна:
m(С6Н5СООС3Н7)=M×ν=164 г/моль×0,2 моль=32,8 г.
Ответ: пропиловый эфир бензойной кислоты, m(С6Н5СООС3Н7)= 32,8г.