Question

Газообразную смесь формальдегида  и его гомолога общей массой 10,37 г смешали с избытком водорода и пропустили над нагретым никелевым катализатором. Полученная смесь при обработке избытком натрия  выделяет 2,5648 л водорода (н.у.), а при нагревании с концентрированной серной кислотой образует газообразное соединение, которое може присоединить 19,68 г брома. Определите формулу гомолога формальдегида.

Answer 1

Составим уравнения реакции:
НСОН + Н2(t,Ni)→СН3ОН                       (1)
СnH2nО + Н2(t,Ni)→ СnH2n+1ОН                 (2)
2СН3ОН + 2Nа→2СН3ОNа + Н2           (3)
2 СnH2n+1ОН+ 2Nа→2СnH2n+1ОNа+ Н2   (4)
Алкен образуется только при дегидратации спирта, полученного при восстановлении гомолога:                                    
СnH2n+1ОН(Н2SО4,t>140)→ СnH2n + Н2О        (5)
Полученный алкен присоединяет бром:
СnH2n + Вr2→ СnH2nВr2                              (6)
Работаем с уравнением (6): найдем количество вещества брома, через соотношение с алкеном- найдем количество вещества алкена:
ν(Вr2)=m/M=19,68 г/160 г/моль=0,123 моль
ν(Вr2):ν(СnH2n)=1:1,     ν(СnH2n)=0,123 моль.
По уравнению (5):
ν(СnH2n+1ОН):ν(СnH2n)=1:1,     ν(СnH2n+1ОН)=0,123 моль.
По уравнению (2):
ν(СnH2n+1ОН):ν(СnH2nО)=1:1,     ν(СnH2nО)=0,123 моль.
Найдем количество водорода, выделившегося при взаимодействии спиртов с металлическим натрием; по уравнению (4) найдем количество водорода, выделившегося при взаимодействии гомолога формальдегида:
ν(Н2)(общ.)=V/Vm=2,5648 л/22,4 л/моль=0,1145 моль
ν(СnH2n+1ОН):ν(Н2)=2:1,     ν(Н2)=0,123/2=0,0605 моль,
следовательно, количество водорода, выделившегося при взаимодействии метанола с натрием равно
0,1145-0,0605=0,054 моль.
По уравнению (3):
ν(СН3ОН):ν(Н2)=2:1,   ν(СН3ОН)=0,108 моль,
По уравнению (1):
ν(СН3ОН):ν(НСОН)=1:1,   ν(НСОН)=0,108 моль,
m(НСОН)=ν×M=30 г/моль×0,108 моль=3,24 г
m(СnH2nО)=10,37-3,24=7,13 г,
М(СnH2nО)=m/ν=7,13 г/0,123 г/моль=58 г/моль.
Составляем уравнение:
12n+2n+16=58,   n=3. Гомолог формальдегида- пропаналь.
Ответ: С3Н6О.