Question

Представьте процесс получения β-оксипропионовой кислоты из акриловой кислоты, α-оксимасляной кислоты из масляной, яблочной - из янтарной. Назовите упомянутые выше кислоты по международной номенклатуре.

Answer 1

получение β-оксипропионовой (3-гидроксипропановой) кислоты из акриловой (пропеновой) кислоты:
СН2=СН — COOН + H2O —(Н+)→ СН2ОН—СН2—COOН
α-оксимасляной (2-гидроксибутановой) кислоты из масляной (бутановой):
СН3 — СН2 — COOН + Br2 —(кат. Р красн.)→ СН3 — СНBr — COOН + НBr (α-галогенирование карбоновых кислот по методу Гель-Фольгард-Зелинского)
СН3 — СНBr — COOН + 2NaOH(водн.) → СН3 — СНOH — COONa + NaBr + Н2О
СН3 — СНOH — COONa + НCl → СН3 — СНOH — COOН + NaCl
яблочной (гидроксибутандиовой) - из янтарной (бутандиовой):
HOOC — CH2 — СH2 — COOH + Br2 —(кат. Р красн.)→ HOOC — CH2 — СHBr — COOH + НBr
HOOC — CH2 — СHBr — COOH + КOH(спирт.) → HOOC — CH = СН — COOН + КBr + Н2О
HOOC — CH = СН — COOН + H2O —(Н+)→ HOOC — CH2 — СHОН — COOH