Question

В лаборатории имеются следующие реактивы:
1. изопропилхлорид ;
2. хлористый изобутил;
3. хлористый терт-бутил;
4. пропилбромид;
5. бромистый втор-бутил.
Какие из них нужно использовать для синтеза 2, 2 ,4-триметилпентана по реакции Вюрца?

Answer 1

Реакция Вюрца в общем виде:
R'-X + R''-X + 2Na → R'-R'' + 2NaX
(X - галоген, R' и R'' - у.в. радикалы, одинаковые или разные)

Формула 2, 2 ,4-триметилпентана выглядит так: СН3-С(СН3)2-СН2-СН(СН3)-СН3
Пронумеруем для удобства углероды глав. цепи: 1___2______3___4______5

изопропилхлорид СН3-СНСl-СН3 или (СН3)2СН-Сl , подходит для 5__4
хлористый изобутил СН3-СН(СН3)-СН2-Сl, подходит для 5__4__3
хлористый терт-бутил СН3-ССl(СН3)-СН3 или (СН3)3С-Сl, подходит для 1__2
пропилбромид СН3-СН2-СН2-Br, не подходит.
бромистый втор-бутил CH3-CH2-CHBr-CH3, не подходит.
Очевидно, что хлористый изобутил и хлористый терт-бутил образуют нужную молекулу:
(СН3)3С-Сl + Сl-СН2-СН(СН3)-СН3 + 2Na → (СН3)3С-СН2-СН(СН3)-СН3 + 2NaСl