Какой из спиртов бутанол-2 или 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной




Какой из спиртов бутанол-2 или 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты и почему? Какие свойства, нуклеофильные или основные, проявляет спирт в этих реакциях?
спросил 11 Фев, 19 от цельсия в категории школьный раздел


решение вопроса

+8
Легкость разрыва связи С–О в спиртах уменьшается в ряду:
третичные > вторичные > первичные > CH3OH
Этот ряд определяется относительной устойчивостью карбокатионов, которые образуются при разрыве С−О-связи: R3C+ > R2CH+ > RCH2+ > CH3+,
поэтому третичный 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации, чем вторичный спирт бутанол-2.
Это не реакция нуклеофильного замещения, а β-элиминирование - отщепление ОН и Н от соседних атомов углерода.
Спирты - слабые основания Льюиса, они образуют с сильными минеральными кислотами соли алкоксония: ROH2 (+), что способствует в дальнейшем отщеплению воды.
ответил 11 Фев, 19 от аминна

Связанных вопросов не найдено

Обучайтесь и развивайтесь всесторонне вместе с нами, делитесь знаниями и накопленным опытом, расширяйте границы знаний и ваших умений.

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах. 

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте. 

Как быстро и эффективно исправить почерк?  Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.