Question

Соединения А,В,С- изомерные алканы. Известно, что А можно получить гидрированием трех различных алкенов, В- гидрированием двух алкенов, С невозможно получить из алкена. При хлорировании А на свету образуется четыре различных монохлорида, В- три, а С- только один. Предложите соответствующие структурные формулы углеводородов А,В,С и напишите уравнения химических реакций, о которых идет речь в задаче.

Answer 1

Начнем с С. При радикальном хлорировании получается 1 продукт, если алкан имеет симметричное строение. Наименьший симметричный алкан (кроме метана, не имеющего изомеров), кот. не получить из алкена - это 2,2-диметилпропан (неопентан) СН3-С(СН3)2-СН3.
Еще 2 изомерных алкана, отвечающих формуле С5Н12 это н-пентан СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 и 2-метилбутан (изопентан) СН3-СН(СН3)-СН2-СН3
н-пентан можно получить из 1-пентена и 2-пентена, поэтому это В, тогда А - 2-метилбутан.

Уравнения реакций для изомера А = 2-метилбутана:
1) получение гидрированием алкенов (под давлением и в присутствии катализатора Pt/Pd):
СН2=С(СН3)-СН2-СН3 + Н2 → СН3-СН(СН3)-СН2СН3
СН3-С(СН3)=СН-СН3 + Н2 → СН3-СН(СН3)-СН2СН3
СН3-СН(СН3)-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН(СН3)-СН2-СН3
2) радикальное хлорирование на свету:
х СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 + х Cl2 → ¼х { CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3 + CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3 + CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl } + х HCl (в фигурных скобках - нестехиометр. смесь четырех продуктов)
Уравнения реакций для изомера А = н-пентана:
1) получение гидрированием алкенов:
СН2=СН-СН2-СН2-СН3 + Н2 → СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
СН3-СН=СН-СН2-СН3 + Н2 → СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
2) радикальное хлорирование:
х СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 + х Cl2 → ⅓х { CH2Cl-CH2-CH2-CH2-CH3 + CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 +
CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 } + х HCl (в фигурных скобках - нестехиометр. смесь 3-х продуктов)
Уравнение хлорирования изомера С = 2,2-диметилпропана:
СН3-С(СН3)2-СН3 + Cl2 → CH2Cl-C(CH3)2-CH3