В 1327 году произошло восстание русских людей против ордынского ига, над Русью нависла угроза появления новой карательной рати. Настал час Ивана Калиты. Не имея выбора, ему пришлось вести татарскую рать на оппозиционную тогда Москве, Тверь, во избежание крупных набегов со стороны татар. За эту службу в 1332 году Иван стал великим князем. Уже со времени Ивана от дани стали собирать излишки и сохранять ее.
В начале XIV века улус Джучи распался на Синюю и Белую Орду. Впоследствии за Белой Ордой, располагавшейся в бассейне рек Волги и Дона, в Крыму и на Северном Кавказе, закрепилось название Золотая Орда. Ханом этой Орды стал Узбек. Под его руководством Золотая Орда еще более усилила свой гнет на русские земли.
В конце XIV столетия Москва заняла главенствующее место среди всех других городов Северо-восточной Руси. Иван Калита сделал очень многое для усиления Москвы и для того, чтобы на Руси больше не появлялись Ордынские баскаки и шайки Ордынских грабителей. Внешне он выражал, как мы видели, полную покорность ордынскому хану, но, одновременно, создавал материальные предпосылки для укрепления Москвы и ее возвышения.
Иван Калита умер в марте 1341 года в одном году с Гедемином. После их смерти на сцену вышли новые правители: Ольгерд Гедеминович и Симеон Иванович Гордый, оба властные и обладающие сильным характером. Сразу после смерти Калиты разгорелся спор за княжение во Владимире, но Орда в противовес Литве вынуждена была оставить у княжения Московский дом во главе с Симеоном, получившим Великое Владимирское княжество. Симеон смог приглушить непрекращающуюся вражду с Тверью и в 1346 году женился на сестре Тверского князя Всеволода Александровича.
Опасности подстерегали московского князя со стороны Литвы и Орды. Разрешить спор с Литвой было опасно из-за гнева Орды, воевать же с Ордой у Симеона все еще не было сил. Но главной проблемой Симеона был Новгород. В то время, как Орда контролировала политическую и экономическую жизнь Северо-восточной Руси, власть над Новгородом сопрягалась с конфликтом с Литвой, считавшей, что Новгород входит или должен входить в состав Великого Литовско-Русского княжества. Симеон все-таки покорил Новгород, утвердил на Новгородской земле авторитет великокняжеской власти, но добиться полного подчинения Новгорода Москве даже не пытался. И был прав, так как чрезмерное усиление Москвы за счет Новгорода вызвало бы неудовольствие Орды.
На Русской земле наступала Тишина. Казалось бы, судьба вручила Симеону в руки меч освобождения. Быть может, столкновение с Ордой случилось бы намного ранее, нежели Куликовская битва, но из Европы накатилась эпидемия чумы. Русь и Литва обессилили и обезлюдели. Симеон, умерший от эпидемии, оставил завещание, в котором "приказал нам жить заодно". Московское княжество по наследству от Симеона перешло к его брату Ивану. Летописи ничем особым не отметили правление Ивана Ивановича — Русь залечивала раны, нанесенные чумой. Летописцы, опираясь, по-видимому, на народную молву, называют Ивана князем Милостивым, такого рода прозвища редко даются правителям без основания. Иван правил с 1353 по 1359 год, он спешил втихомолку укрепить свое княжество, поощряя переселение людей ремесел и промышленности поближе к Москве. Именно при Иване началась и деятельность Сергея Радонежского, одного из вершителей Куликовской победы.
Иван умер, оставив княжество своему сыну, Дмитрию, которому исполнилось в этот год девять лет. К XIV веку провозглашение великим князем владимирским зависело от воли хана. Соперники рода Калиты и московских князей иногда угадывали принципы ордынской политики и сочли, что со смертью Ивана создалось благоприятная обстановка для того, чтобы вырвать великое княжение у московских князей. Основным соперником Дмитрия можно считать Дмитрия Суздальского, долгое время соперничавшего с Дмитрием Ивановичем, но в 1362 году вынужденного бежать из Владимира.