«Григорий Отрепьев – авантюрист на польской службе?»
Отрепьев принадлежал к небогатому роду Нелидовых, один из представителей которого, Давид Фарисеев, получил от Ивана III нелестную кличку Отрепьев. Считается, что Юрий был на год или два старше царевича.
Отец Юрия, Богдан, имел поместье в Галиче (Костромская волость) недалеко от Железно-Боровского монастыря, величиной в 400 четей (около 40 гектаров) и 14 рублей жалования за службу сотником в стрелецких войсках. Имел двоих детей — Юрия и его младшего брата Василия. Доходов, вероятно, не хватало, так как Богдан Отрепьев вынужден был арендовать землю у Никиты Романовича Захарьина (деда будущего царя Михаила), чье имение находилось тут же по соседству. Погиб он очень рано, в пьяной драке, зарезанный в Немецкой слободе неким «литвином», так что воспитанием сыновей занималась его вдова.
Ребёнок оказался весьма способным, легко выучился чтению и письму, причем успехи его были таковы, что решено было отправить его в Москву, где он в дальнейшем поступил на службу к Михаилу Никитичу Романову.
Здесь он опять же показал себя с хорошей стороны и дослужился до высокого положения — что едва не погубило его во время расправы с «романовским кружком». Спасаясь от смертной казни, он постригся в монахи в том же монастыре Железный Борок под именем Григория. Однако простая и непритязательная жизнь провинциального монаха его не привлекала, часто переходя из одного монастыря в другой, он в конечном итоге возвращается в столицу, где по протекции своего деда Елизария Замятни, поступает в аристократический Чудов монастырь. Грамотного монаха вскоре замечает архимандрит Пафнутий, затем после того, как Отрепьев составил похвалу московским чудотворцам, он делается «крестовым дьяком» — занимается перепиской книг и присутствует в качестве писца в «государевой Думе».
Именно там, если верить официальной версии, выдвинутой правительством Годунова, будущий претендент начинает подготовку к своей роли; сохранились свидетельства чудовских монахов, что он расспрашивал их о подробностях убийства царевича, а также о правилах и этикете придворной жизни.
Позже, опять же если верить официальной версии, «чернец Гришка» начинает весьма неосмотрительно хвалиться тем, что когда-нибудь займёт царский престол. Похвальбу эту ростовский митрополит Иона доносит до царских ушей, и Борис приказывает сослать монаха в отдалённый Кириллов монастырь, но дьяк Смирной-Васильев, которому было это поручено, по просьбе другого дьяка Семёна Ефимьева отложил исполнение приказа, потом же совсем забыл об этом, пока неизвестно кем предупреждённый Григорий бежит в Галич, затем в Муром, в Борисоглебский монастырь и далее — на лошади, полученной от настоятеля, через Москву в Речь Посполитую, где и объявляет себя «чудесно спасшимся царевичем».
Отмечается, что бегство это подозрительно совпадает со временем разгрома «романовского кружка», также замечено, что Отрепьеву покровительствовал кто-то достаточно сильный, чтобы спасти его от ареста и дать время бежать. Сам Лжедмитрий, будучи в Польше, однажды оговорился, что ему помог дьяк Василий Щелкалов, также подвергшийся затем гонению от царя Бориса.